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1.有机结构理论和有机反应方程式.ppt

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1.有机结构理论和有机反应方程式.ppt

教材大学有机化学基础(第二版)(上、下册) 荣国斌 主编 华东理工大学出版社出版,配套辅导教材 大学有机化学基础习题与考研题解 张力学 主编 华东理工大学出版社出版,参考书目有机化学基础 刑其毅 主编 有机化学 胡宏纹 主编,考试和成绩 考核方式闭卷考试 课堂练习多次 成绩评定的主要因素考试成绩 成绩评定的其它因素平时成绩,习题完成情况、学习态度和出勤率等,关于习题 每节课后根据教学内容安排一定量的练习 每章结束交习题 未布置的习题自行完成 鼓励完成课堂布置思考题 独立完成作业和习题,作业缺交1/3以上,取消期末考试资格。,课前预习 听课、记笔记 整理、归纳、总结 做习题(巩固) 非常重要 讨论及答疑,学好有机化学的几个重要环节,切记不要死记硬背 不要临时抱佛脚,,,,,,,,,,反应物,产物,学习中应注意的几个方面,有机化合物的结构与反应,反应,性质,结构,有机反应与反应机理,有规律的反应,特殊反应,反应原理 反应过程 机理 反应规律,有机反应的应用有机合成,简单化合物,多步反应,复杂分子,,,,,,,反应物,,如何 步骤最少 产率最好,第一章 有机结构理论和有机反应方程式,有机化学(Organic Chemistry) 研究有机化合物的结构和性质及其反应的科学 有机化合物 含碳、氢及少量杂元素的化合物,一. 有机化学和有机化合物,,,,,,,,,,,,H,C,N,O,F,,P,S,Cl,Br,I,,Si,B,有机化合物中常见的元素,生命论与早期的有机化学(1828年之前),最早的有机化合物来自于动植物体(有机体),生命论Vitalism认为 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中,同时也可由有机体产生。,Friedrich Whler German的实验1828 ,有机化合物的合成平均以150200万种/年的速率递增,年份 已知化合物数量 50年代 200万种 1985年 600万种 1990年 1000万种 2000年 约2000万种,学术成就 诺贝尔化学奖(1901-2005,95届,71届与有机化学有关) 二十世纪(46项重大发明,8项与有机化学有关),1. 对热不稳定,易燃烧(极少数例外) 2. 熔点较低(一般在250oC以下) 3. 数目庞大,结构复杂,同分异构体较多,有机化合物的特点,4. 易溶解于有机溶剂中,难溶于水 化合物的溶解性与化合物分子的极性和所选择溶剂的性质有关。通常遵循“相似相溶”原则。有机化合物一般属弱极性或无极性分子,通常难溶于极性溶剂水中,而易溶于有机溶剂如苯、醇、酯、醚中。但某些低分子量化合物如甲醇、乙醇、醋酸等因与水形成分子内氢键而与水无限混溶。 5. 反应速度慢,副反应多,,,,,,有机化合物分类,按碳架分类,链状化合物,环状化合物,直链,支链,碳环,杂环,芳环,不饱和,饱和,,按有机官能团分类,还原,硝基苯,C6H5NO2,硝基化合物,亲核加成,乙腈,CH3CN,腈化物,碱或亲核试剂,乙胺,CH3CH2NH2,胺,,,,含氮有机物,亲核取代、消除,氯乙烷,CH3CH2Cl,卤代物,芳香亲电取代,苯,,芳烃,亲电加成,丁二烯,CH2CHCHCH2,二烯,亲电加成,乙炔,HCCH,炔烃,亲电加成,乙烯,CH2CH2,烯烃,自由基取代,乙烷,CH3CH3,烷烃,,,,碳氢化合物,典型反应类型,名称,举例,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,开环,环氧乙烷,环氧化合物,乙醚,CH3CH2OCH2CH3,醚,芳香亲电取代,苯酚,C6H5OH,酚,亲核取代,N-甲基乙酰胺,CH3CONHCH3,酰胺,亲核取代,乙酸乙酯,CH3COOCH2CH3,酯,亲核取代,乙酸酐,CH3CO2O,酸酐,亲核取代,乙酰氯,CH3COCl,酰卤,,,,羧酸衍生物,亲核加成、取代,乙酸,CH3COOH,羧酸,亲核加成,丙酮,CH3COCH3,酮,亲核加成,乙醛,CH3CHO,醛,亲核取代、消除,乙醇,CH3CH2OH,醇,,,,含氧有机物,典型反应类型,名称,举例,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,分类(续),亲核取代、消除,八隅体 Octet原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电 子排布 价电子层达到8个电子的稳定结构 离子键 ionic bond 原子间通过电子转移产生的正负离 子相互结合而成键 共价键 covalent bond原子间通过共用电子对相互结 合而成键(电子共享),二. 有机化合物的结构理论,有机分子中的化学键 共价键 碳是四价的 碳与碳之间可以成键,形成复杂化合物,直链,带侧链,环状,C 1s22s22p2 最外层4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体(成共价键),,单键 由一对共享电子形成的键 双键 由两对共享电子形成的键 叁键 由三对共享电子形成的键,价键理论,,杂化轨道理论与有机分子结构,原子轨道(s 轨道、p 轨道) 共价键两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠 (s 键 和 p 键) 杂化轨道理论成键之前原子轨道进行了重组,四面体型分子,平面型分子,直线型分子,C-H键长度相等,有一根键较活泼,有两根键较活泼,,,,,跃迁,,原子轨道重组,4个sp3轨道,,C 1s22s22p2,碳原子的几种轨道杂化,sp3杂化,四面体型,,甲烷CH4的 成键示意,s 键 轴对称方式交叠,,sp2杂化,,跃迁,,原子轨道重组,3个sp2轨道 2pz,,平面型,,乙烯CH2CH2的成键示意,,p 键 侧面交叠 (电子云结合较松散),,sp杂化,,跃迁,,原子轨道重组,直线型,,乙炔CHCH的成键示意,从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态 形成化学键电子在整个分子中的运动(离域键) 分子轨道由能量相近的原子轨道线性组合而成。,,分子轨道理论,原子轨道组合成分子轨道 电子云最大重叠 遵循成键三原则 能量相近 对称性相同,,1. 键长 两原子核与核间 两原子核之间 电子云的吸引力 的排斥力 达到平衡时的距离,,键长越短核与核间电子云吸力越强,电子云集中于两核之间轨道重叠大,键牢固、稳定,,,反之则键弱,不稳定 不同的共价键,键长不同,表征共价键的参数,同一类型的共价键键长在不同化合物中也有差别,2. 键角共价键之间的夹角,反应分子中原子在空间排列的形象,,3. 键能键的牢固程度 形成共价键所释放的能量或断裂共价键所吸收的能量叫离解能,分子中同一类共价键的离解能的平均值为键能。 4. 键的极性和元素电负性分子的偶极距 由于电子云的不完全对称而呈现极性的共价键叫作极性共价键。,电负性原子核对成键价电子吸引能力的大小。 极性共价键是有两个具有不同电负性(一般相差0.61.7之间)的原子组成的。,键的可极化性电子云受外来电场影响而变形的特性,原子半径大,电负性小,可极化性就大 如C-I C-Br C-Cl,,,,偶极用 表示,大小用偶极矩表示。 偶极矩正负电荷中心电荷值与两个电荷中心距离的乘积。偶极矩的大小反映分子极性的强弱。 分子的偶极矩不但与键的极性有关,而且与分子的结构有关。分子偶极矩  i (单位Debye) H Cl CH3 Cl 1.03D 1.87D,,,,,,,,,,,,,孤对电子未用于成键的价电子,形式电荷=原子应有价电子数-1/2成键电子数-非键电子,孤对电子和形式电荷,,,,Lewis 电子式,价键式,缩写式,甲烷,乙烯,乙炔,单键,双键,叁键,,,,,有机化合物结构的常用表达方式,,氯甲烷,乙醇,丙酮,Lewis 电子式,价键式,缩写式,,有机化合物的几何形象与立体结构化学,烷烃四面体型,,,,用键线式简化结构式,,,,,省略了什么,,烯烃平面型,,炔烃直线型,,,,共振论对共轭体系的描述,例1烯丙基自由基,共振式 1,共振式 2,,烯丙基自由基的真实结构是两者的杂化体,共振论(Resonance Theory),,单双键交替,不能解释 苯的真实结构,例 2苯的结构(六元环,所有C-C键均相同),经典式(价键式),共振式,(苯的Kekle式),共振式1,共振式2,,苯分子的真实结构,,,共振论的基本思想,当一个分子、离子或自由基的结构可用一个以上不同电子排列的经典结构式(共振式)表达时,就存在着共振。这些共振式均不是这一分子、离子或自由基的真实结构,其真实结构为所有共振式的杂化体。,提示 共振式之间只是电子排列不同 共振杂化体不是共振式混合物 共振杂化体也不是互变平衡体系,,,参与共振的原子应有p轨道 所有共振式的原子排列相同 所有共振式均符合Lewis结构式 所有共振式具有相等的未成对电子数,共振论对共振式的画法的一些规定,未成对电子数不相等,未成对电子数不相等,原子排列不同,烯丙基自由基,1-丁烯,,,,关于共振式和对杂化体的贡献,共振论对共振式稳定性的一些规定,共价键数目最多的共振式最稳定 共振式的正负电荷越分散越不稳定 具有完整的价电子层的共振式较稳定 负电荷在电负性大的原子上的共振式较稳定,例 11-丁烯的共振式,稳定的共振式对 杂化体的贡献大,,,例 2含杂原子的碳正离子,较稳定,贡献大 (满足八隅体),,,,,,,,,例 3含羰基化合物(或离子)的共振式,最稳定,最稳定,较稳定,较稳定,不稳定,贡献小,稳定,贡献较大,较稳定,,稳定因素负电荷在电负性大的原子上,碳负离子,烯醇负离子,,,关于共振式数目与结构的稳定性,例用共振论解释羧基的羰基氧的碱性比羟基氧强,共振论认为稳定的共振式越多,其杂化体越稳定,比较相应共轭碱的稳定性,有两个完全等价的共振式 稳定,没有其它稳定的共振式,例化合物2的a氢红色酸性较强,试用共振论方法解释。,比较相应的共轭碱1’和2’的共振式数目,1,2,1’,2’,只有一个较稳定的共振式,有二个等价的较稳定的共振式(更稳定),,,共振论小结 共振式的写法,共振式的稳定性比较,共振式对杂化体的贡 献,共振式的数目与结构稳定性关系 共振论在有机化学上有重要的作用,能解释并预测一些有机 化合物的基本的化学性质。 共振论是一种理论,共振式是理论上存在的,无法测得。 共振论引入了一些人为规定,对某些化学现象尚不能给出满 意的解释。,范氏力由于偶极-偶极和偶极-诱导偶极的作用 产生的吸引力 氢键特别强的偶极-偶极作用力 和电负性较大的原子以极性共价键结合的氢与另一个 电负性大、半径小的原子所产生的第二根键 常与氢原子形成氢键的氟、氧、氮,有机化合物中比共价键弱的作用力,,,,张力能 Enb非键连作用 EI键长 E键角 E扭转角,Enb El E E,有机分子内的张力,有机分子非理想几何形状会产生张力,Brnsted质子理论 酸放出质子的物质 碱能与质子结合的物质 强酸HA+强碱B →弱酸共轭酸, BH+弱碱共轭碱, A-,三. 有机化学中的酸和碱,Lewis电子理论 酸能接受电子对的物质 亲电试剂 碱能放出电子对的物质 亲核试剂 硬酸优先和硬碱结合,软酸优先和软碱结合。,硬酸具有较高正电荷,亲电中心的原子较小,极化度低,电负性高 硬碱亲核中心的原子电负性强,极化度低,难以被氧化 软酸具有较低正电荷,亲电中心的原子较大,极化度大,电负性小 软碱亲核中心的原子电负性小,极化度大,易被氧化,,电子效应,诱导效应,定义因分子中原子或基团的极性(电负性)不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。,特 点 * 沿原子链传递。 * 很快减弱(三个原子),  , ,,-,四. 电子效应、立体效应和溶剂效应,,比较标准以H为标准,常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示),NO2 CN F Cl Br I CC OCH3 OH C6H5 CC H,常见的给电子基团(给电子诱导效应用I表示),CH33C CH32C CH3CH2 CH3 H,,共轭体系 单双键交替出现的体系。,CC–CC–CC,CC–C,CC–C, -  共轭,p -  共轭,特点 1 只能在共轭体系中传递。 2 不管共轭体系有多大,共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。,定义在共轭体系中,由于原子间的一种相互影响而使体系内的电子(或p电子)分布发生变化的一种电子效应。,给电子共轭效应用C表示,吸电子共轭效应用-C表示,共轭效应,,,定义当C-H 键与键(或p电子轨道)处于共轭位置时,也 会产生电子的离域现象,这种C-H键 电子的离域现象 叫做超共轭效应。,在超共轭体系中,电子偏转的趋向用弧型箭头表示。,-  超共轭,- p 超共轭,超共轭效应,溶剂种类 质子性溶剂可作为氢键供体和非质子性溶剂不能形成氢键 极性溶剂介电常数15和非极性溶剂介电常数15 溶剂效应溶剂与溶质间的相互作用,溶剂效应,,五. 有机化合物的反应及表示方式,有机反应总是伴随共价键的断裂和形成,根据反应的方式、反应 的条件等不同,共价键断裂的形式主要有两种 ⑴ 均裂 A B A B 产生自由基 (反应条件光照、高温、过氧化物,气相中) ⑵ 异裂 A B A B- 产生正负离子 (反应条件极性溶剂中) 由自由基参与的反应叫作自由基反应;由离子参与的反应叫作离子型反应。 协同反应旧键破裂同时新键产生,六. 21世纪的有机化学,物理有机化学 用物理化学的方法研究有机化学的科学。 运用现代光谱、波谱和显微技术表征分子结构,探索其与性能(物理、化学、生理、材料)的关系;新分子和新材料的设计和理论研究。 反应机理(协同、离子、自由基、卡宾、激发态、电子转移)和活泼中间体。 主客体化学;分子间弱相互作用和超分子化学;分子组装和识别;功能大分子和小分子相互作用及信息传递。 新的计算化学方法、分子力学和动力学、分子设计软件包的开发;与实验的互补与指导。,有机合成化学 研究从较简单的前体小分子到目标分子的过程和结果的科学。 合成方法学 新概念、试剂、方法、反应的运用,实用的在温和条件下经过较简单的步骤高选择性高产率地转化为目标分子。 具独特性能(生理、材料、理论兴趣)的分子的(全)合成。 资源可持续利用的无害原料、原子经济和环境友好的反应介质、过程和工艺路线、绿色安全的产品。 学科新生长点、交叉点的扩展和手性、仿生等新技术的运用。,天然产物化学和化学生物学 在分子水平上研究生物机体的代谢产物及其变化规律性;利用有机化学的方法研究调控生命体系过程的科学。 生理活性物质的提取、分离、纯化、分析、富集和结构表征、生源途径、功能和构效关系、结构修饰改造;生物大分子(及其模拟物)的快速序列和构象分析、合成和应用。 化学(全)合成;复杂天然分子的合成化学研究;生物合成方法。 传统资源利用和中药药效成分的研究;可降解生物质的利用。 微(痕)量、易变活性成分的研发;生物活性小分子和生物活性大分子(糖、核酸、肽、酶、蛋白质)及靶分子间的相互作用、识别和信息传递、调控。,金属有机化学 研究金属有机化合物[各种不同类型的CM(杂原子)]的结构、合成、反应及其应用的科学。 金属有机化学基元反应及其机理;各种不同类型的CH(C、杂原子)的选择性形成、切断。 导向合成化学和聚合反应的金属有机化学;金属有机化合物的新型高效催化作用及其应用。,药物化学和农药化学 研究与人类疾病和健康、植物保护等生命现象有关的创新药物研制的科学。 高通量生物活性筛选;药物作用靶点和基于构效关系指导下的分子设计和组合化学库设计。 生化信息学的应用和创新、仿生及先导药物的发现、开发。 非传统机制的药物合成、分析和功能测试。,有机新材料化学 研究以有机化合物为基础的新型分子材料的开发的科学。 有机固体、半导体、超导体、光导体、非线性光学、铁磁体、聚合物材料。 具有特殊和潜在光、电、磁功能分子的合成和器件有序组装。 功能分子的结构、排列、组合和物化性能、机制的关系,新分子材料的设计和应用。,有机分离分析化学 研究有机物的分离、定性定量分析和结构解析的科学。 基于近代光谱、波谱、色谱技术的进步对微(痕)量有机物的高效分析鉴定。 复杂的生物活性大分子和混合物中的有效组份及环境样品的分离分析方法的建立。,过去的有机化学改变了你我的生活; 当今的有机化学将不可能变成可能; 明天的有机化学与时俱进,生机勃勃,充满理想、创新、精彩、扩展、机遇、成功,作业p24 习题 3-4, p26 习题10, 17,19-20,小结 主要内容 有机化合物的结构理论 有机化学酸碱理论,要求 掌握C的三种杂化 轨道及其成键 掌握有机化合物 酸碱概念,

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