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04-第四章脂环烃、芳香烃.ppt

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04-第四章脂环烃、芳香烃.ppt

第四章 环烃,第一节 脂环烃的命名 第二节 脂环烃的性质 第三节 芳香族化合物的含义 第四节 芳香烃的命名 第五节 单环芳烃的化学性质 第六节 苯环取代基定位规律 第七节 稠环芳烃 第八节 芳香烃的来源煤焦油和石油,[本章作业] P763(d、j)、7(c除外)、11、13、14、15、16 作业要每次课后要完成一点,否则.....,第一节 脂环烃的命名,课堂上练习P77 T5],分类,P77 T5 参考答案,ADDITIONP48 T6 参考答案,二、单环烷烃的命名,当以环为母体时的原则 1、与相应的脂肪烃相同,只加一个“环”字。 例如前面分类中脂环烃母体的命名(P51),命名原则,2、当环上有多个取代基时,则将1位编号给予能使第2个取代基编号最小的位置 。 (P51-52),命名原则,3、有取代基和不饱和键时,编号经过不饱和键,且以不饱和键的编号最小(P51-52),(思考为什么不是3-甲基环己烯),受环的限制,σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的 排列方式不同,产生顺反几何异构。,顺、反环烷烃,顺cis两个取代基在环同侧; 反trans两个取代基在环异侧。,顺反异构的命名 只多顺、反于开头即可(相同基团位于环平面同侧为顺,否则为反) (P55),(为什么不是“1,4-”),1、脂环的结构 SP3杂化,1 环丙烷 环中C-C键形成一种弯键结构,碳环键角为105.5o, H-C-H键角114.,第二节 脂环烃的性质,2、脂环烃的化学性质,三元环和四元环由于碳-碳间电子云重叠程度较差,易进行化学反应 。,1 加氢反应,四元环比三元环稳定。五元环以上难开环。,2 与溴反应,3 与溴化氢反应,符合马氏规则,4 与氧化剂作用,以上反应跟烯烃相似。但环烷烃对氧化剂却很稳定,因此可用该方法区别和鉴定环丙烷衍生物与烯烃。,从上述反应式可以看出加成反应活性 环丁烷环丙烷烯烃 (但环丙烷、环丁烷不可使KMnO4褪色),(思考Br2/CCl4行吗),五、六元环及以上环 类似于烷、烯、炔的一般反应,1、烷烃卤代 (P56),2、烯烃加成,五、六元环及以上环 类似于烷、烯、炔的一般反应,3、烯烃的α-H取代,4、烯烃的臭氧化反应,第三节 芳香族化合物的含义,一、原来的含义 二、芳香性的化学性质含义 三、芳香性的结构含义 四、芳香性的理论判据,一、原来的含义,原指由树脂或香精油中提取出的、一些有香味的、含有苯环的一大类化合物,如苯甲醛、苯甲醇等(P57) 。 但是 1、许多含苯环的化合物并不香,甚至难闻。 2、许多不含苯环的化合物,确具有类似苯的性质。,与时俱进的芳香族化合物含义,二、芳香性的化学性质含义 1、芳环相当稳定 2、不易被氧化 3、不易加成 4、易取代 (P62),三、芳香性的结构含义,以苯环为例(P60) 1、碳SP2杂化,键角120。; 2、同一平面内; 3、有并无单、双键之分的大π键( )。 但是,一般用 表示。,一、休克尔规则 1931年,休克尔(E.Huckel)用简单的分子轨道计算了单环多烯烃的π电子能级,从而提出了一个判断芳香性体系的规则,称为休克尔规则。 单环多烯烃要有芳香性,必须满足三个条件 成环原子共平面或接近于平面; 2 环状闭合共轭体系; 3 环上π电子数为4n2 n 0、1、2、3。 符合上述三个条件的环状化合物,就有芳性。,四、芳香性的理论判据,非苯系芳烃,苯系芳烃,判断下列化合物那些具有芳香性,√,√,√,√,√,√,五、芳香烃的分类,P59,分 类,六、芳香烃的代表化合物苯的结构,苯的结构碳原子SP2杂化,a. 六个H等同. b. 难亲电加成,难氢化,难氧化 c. 苯分子为平面正六边形,C-C键长均相等, 介 于单、双键之间,键角120o d. 异常的热力学稳定性 e. 一取代物只有一种,二取代物三种,三取代 物三种,第四节 苯衍生物的命名,(1)简单侧链一般以苯环为母体,叫“某 烃基苯” (2)侧链较复杂或含有不饱和键,苯环作取 代基 (3)二元取代邻o, 间m, 对p (4)侧链不为烃类时,要选母体,当苯环上连的是烷基,-NO2,-X等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。,当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO, -CHCH2或R较复杂时,则把苯环作为取代基。,多取代苯的命名 1.取代基的位置用邻、间、对或2,3,4,表示 2.母体选择原则 按以下排列次序,排在后面的为母体,,-NO2、 -X、 -OR(烷氧基)、 -R(烷基)、 -NH2、 -OH、-COR、 -CHO、 -CN、-CONH2(酰胺)、 -COX(酰卤)、 -COOR(酯)、 -SO3H、 -COOH等,第五节 单环芳烃的化学性质,一、取代反应 二、加成反应 三、氧化反应 四、苯环侧链的卤代,一、芳香环上的亲电取代反应,卤 代,硝 化,磺 化,烷 基 化,酰 基 化,1、卤代反应 Br2, Cl2,2. 硝化反应,硝基苯继续硝化比苯困难,条件混酸(浓硝酸浓硫酸),加热(水浴500C),,,烷基苯硝化比苯容易,3、磺化反应 条件发烟硫酸,室温; 浓硫酸,加热,烷基苯比苯易磺化,得到邻、对位产物。,4、 弗瑞德-克来福兹Friede -Crafts反应 (1) 酰化反应 试剂酰卤或酸酐;催化剂无水AlCl3,注意 产物芳基酮与AlCl3络合使AlCl3失活,故酰卤作酰化试剂时,AlCl3的用量应略超过酰卤的物质的量 若用酸酐作酰化试剂,由于产物酮、羧酸均能与AlCl3络合,故AlCl3的用量应略超过酸酐的物质的量的两倍。 苯环上有强吸电子基–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等时 ,难发生酰基化反应。,(2)烷基化反应 催化剂 FeCl3、AlCl3等路易斯酸 烃化试剂卤代烃、烯烃或醇,此反应中应注意以下几点 (1)常用的催化剂无水AlCl3、 FeCl3、BF3、无水HF、SnCl4、ZnCl2、H3PO4、H2SO4等 (2)引入三个碳以上的烷基时,发生碳链异构。 (3)反应不易停留在一元阶段,通常有多烷基苯生成。 (4)苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时,反应不再发生。 (5)烷基化试剂也可是烯烃或醇。,亲电取代反应机理,卤代反应,硝化反应机理,磺化反应机理,烷基化、酰基化反应机理,二、加成反应 苯环易起取代反应而难起加成反应,但并不是绝对的,在特定条件下,也能发生某些加成反应。,1 加氢,2 加氯,三、侧链氧化,侧链R有α-H时,则R氧化成-COOH,强氧化剂,强氧化剂H2Cr2O7,HNO3,KMnO4,侧链R没有α-H,则苯环被氧化,1、苯环本身很难氧化除非催化氧化(P65),2、苯环侧链氧化,苯环有α-H时,侧链很易氧化成酸,无论侧链多长(P64),(同时氧化),四、苯环侧链卤代,1.侧链卤代自由基机理, α-位卤代,本节思考题,用简单化学方法鉴别 1,3-环已二烯、苯、1-已炔,(注意格式),第六节 苯环上取代基的定位规律,一、定位基的含义(P67),产物中谁为主,取决于取代基A的性质,故A被称之为定位基。,二、定位基的类型和定位规则,1、三类定位基在一取代苯的亲电取代反应中,基于新取代基导入位置和活性差别,把取代基分为三类,第一类邻、对位定位基,活化基 -NH2,-NHR, -NR2,-OH;- NHCOCH3,-OR;-C6H5,-R,第二类邻、对位定位基、钝化基-F,-Cl,-Br,-I,第三类间位定位基,强钝化基 -NO2,-NR3, -CN, -COOH,-COOR,-COR,-SO3H,-CF3,三、取代定位规律的应用,1、判定主要产物(P69) 判断原则 (1)只有一个定位基,或多个但定位效应一致时,直接应用。,1、判定主要产物,你记住定位基的类型了吗,1、判定主要产物,(可以一步到位),(2)苯环上已有两个取代基,引入第三个取代基时,有下列几种情况 1)原有两个基团的定位效应一致,例如,2)两个取代基同类,定位效应不一致,则由强的定位基指定新导入基进入苯环的位置。例如,定位基强弱第一类 第二类 第三类,3)两个取代基不同类,且定位效应不一致 时,由邻对位定位基指定。例如,三、定位规律的应用,2、应用于指导合成,(参考前面例具体反应式,自己完成反应),2、应用于合成,,(反应式自己写),2、应用于合成,,(逆推法),2、应用于合成,,(逆推法,反应式自己写),练习1. 用箭头表示新导入基团主要进入苯环的哪个部位,第七节 稠环芳烃,1、命名有特殊的编号(P59、72),为什么不是3,7-二甲基萘 为什么不是1,5-二甲基萘,萘,1、萘的加成反应,萘比苯易加成,在不同的条件下,可发生部分或全部加氢。,稠环芳烃的反应,2、氧化反应 萘比苯易氧化,3、取代反应 (1)硝化 常温下就可以反应,产物几乎全是α-硝基萘。 (2)磺化反应 与反应温度有关。低温时多为α-萘磺酸,较高温度时则主要是β-萘磺酸,α-萘磺酸在硫酸里加热到165℃时,大多数转化为β-异构体。,致癌烃、煤焦油和石油(自学),,[作业] P78T15参考答案,推测过程 1、分子式C9H12的芳烃丙苯、乙基甲苯、三甲苯 2、氧化后二元羧酸乙基甲苯(邻位、间位、对位) 3、两种一硝基产物,验证过程(自己完成,写出反应式考试时一定要写,没有扣分),[作业] P79T16参考答案,推测过程 分子式C6H4Br2的芳烃二元取代(邻位、间位、对位),验证过程 (自己完成,写出反应式考试时一定要写,没有扣分),

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